Wer die räumliche Anordnung eines Moleküls wirklich verstehen will, kommt an der Newman-Projektion kaum vorbei. Sie zeigt eine dreidimensionale Struktur entlang einer ausgewählten Einfachbindung und macht dadurch sichtbar, welche Konformation energetisch günstig ist, wie sich Bindungen zueinander verdrehen und warum bestimmte Anordnungen stabiler sind als andere.
Mit wenigen Linien wird aus einer räumlichen Bindung eine gut lesbare Konformationskarte
- Blickrichtung: Man betrachtet das Molekül direkt entlang einer ausgewählten Bindung.
- Vorderes Atom: Es wird als Punkt dargestellt, das hintere Atom als Kreis.
- Gestaffelte Form: Die Substituenten stehen um 60 Grad versetzt und sind meist energieärmer.
- Ekliptische Form: Die Bindungen liegen hintereinander, wodurch Torsionsspannung entsteht.
- Butan-Beispiel: Die Anti-Konformation ist meist günstiger als die Gauche-Konformation.
Was die Newman-Projektion sichtbar macht
Bei dieser Darstellung blickt man entlang einer bestimmten Einfachbindung, häufig entlang einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung. Das vordere Atom erscheint als Punkt in der Mitte. Vom Punkt gehen drei Linien ab, die seine Bindungspartner zeigen. Das hintere Atom wird durch einen Kreis dargestellt, von dessen Rand ebenfalls drei Bindungen ausgehen.
Der große Vorteil liegt darin, dass nicht nur die Zusammensetzung, sondern die räumliche Stellung der Substituenten erkennbar wird. Zwei Zeichnungen können dieselbe Konstitution besitzen, also dieselbe Verknüpfung der Atome, aber unterschiedliche Konformationen zeigen.
Konformation ist nicht dasselbe wie Konfiguration
Eine Konformation entsteht durch die Drehung um eine Einfachbindung, ohne dass eine chemische Bindung aufgebrochen werden muss. Genau deshalb können sich verschiedene Formen eines Moleküls oft schnell ineinander umwandeln. Bei einer Konfiguration, etwa bei bestimmten Stereoisomeren, wäre dagegen eine wesentlich tiefgreifendere Änderung nötig.
Ich nutze die Darstellung besonders dann, wenn eine normale Strukturformel zu flach wirkt. Der Blick entlang der Bindung beantwortet sofort die praktische Frage, ob sich voluminöse Gruppen gegenseitig im Weg stehen oder möglichst weit voneinander entfernt sind.
So zeichne und lese ich die Darstellung
Der häufigste Fehler entsteht nicht beim Zeichnen der Linien, sondern bei der falschen Blickrichtung. Deshalb lege ich zuerst fest, von welchem Atom aus ich entlang der Bindung schaue. Dieses Atom ist vorne und wird zum Punkt.
- Wähle die Bindung, die du entlang der Achse betrachten möchtest.
- Bestimme das vordere und das hintere Atom.
- Zeichne für das vordere Atom einen Punkt und drei Bindungen im Winkel von ungefähr 120 Grad.
- Ergänze für das hintere Atom einen Kreis und drei weitere Bindungen.
- Ordne die Gruppen je nach gewünschter Konformation gestaffelt oder ekliptisch an.
Bei einem tetraedrischen Kohlenstoffatom zeigen die drei Bindungen in der Projektion ungefähr in Richtung der Ecken eines gleichseitigen Dreiecks. Entscheidend ist nicht, ob die Zeichnung millimetergenau aussieht, sondern ob die relative Verdrehung zwischen vorderem und hinterem Atom stimmt.
Die Drehung richtig nachvollziehen
Dreht man das hintere Atom um die Bindungsachse, verändert sich die Newman-Projektion, aber nicht die Verbindung der Atome. Eine Drehung um 60 Grad führt beispielsweise von einer gestaffelten zu einer ekliptischen Anordnung oder umgekehrt.
Beim Vergleich zweier Zeichnungen sollte man deshalb nicht nur einzelne Linien verfolgen. Besser ist es, eine Gruppe am vorderen Atom und eine Gruppe am hinteren Atom auszuwählen und den Winkel zwischen ihnen zu prüfen. Dieser sogenannte Torsionswinkel beschreibt die Verdrehung entlang der Bindung.
Gestaffelt oder ekliptisch entscheidet über die Energie
In der gestaffelten Konformation liegen die Bindungen des vorderen Atoms zwischen den Bindungen des hinteren Atoms. Der Torsionswinkel beträgt typischerweise 60 Grad. Die Elektronenpaare der benachbarten Bindungen kommen sich weniger nahe, weshalb diese Anordnung meist stabiler ist.
In der ekliptischen Konformation stehen die Bindungen nahezu hintereinander. Der Torsionswinkel beträgt dann etwa 0 Grad. Die stärkere Wechselwirkung der Bindungselektronen erhöht die Torsionsspannung und damit die potenzielle Energie des Moleküls.
| Konformation | Torsionswinkel | Typische Folge |
|---|---|---|
| Gestaffelt | 60 Grad | Geringere Torsionsspannung, meist günstiger |
| Ekliptisch | 0 Grad | Höhere Torsionsspannung, meist ungünstiger |
| Anti bei Butan | 180 Grad | Große Gruppen stehen möglichst weit auseinander |
| Gauche bei Butan | 60 Grad | Zusätzliche sterische Wechselwirkung zwischen Methylgruppen |
Für Ethan ist die gestaffelte Form energetisch günstiger als die ekliptische. Die Rotationsbarriere liegt ungefähr bei 12 kJ/mol. Bei Raumtemperatur wechseln die Moleküle daher rasch zwischen ihren Konformationen, auch wenn die gestaffelte Form bevorzugt ist.
Bei größeren Molekülen kommt zur Torsionsspannung noch die sterische Spannung hinzu. Darunter versteht man die ungünstige Nähe voluminöser Gruppen. Genau dieser Effekt macht die Newman-Projektion bei Butan und ähnlichen Molekülen besonders nützlich.
Ethan und Butan zeigen den Unterschied besonders klar
Ethan als einfachster Einstieg
Beim Ethan trägt jedes Kohlenstoffatom drei Wasserstoffatome. Dadurch sind die drei gestaffelten Varianten energetisch gleichwertig, ebenso die drei ekliptischen Varianten. Das Beispiel ist didaktisch wichtig, weil man hier den Unterschied zwischen beiden Grundformen ohne störende große Gruppen erkennt.
Für eine Übung genügt es, das hintere Kohlenstoffatom schrittweise um jeweils 60 Grad zu drehen. Nach drei solchen Drehungen ist die Ausgangsanordnung wieder erreicht. So wird sichtbar, dass eine vollständige Drehung von 360 Grad sechs charakteristische Positionen durchläuft.
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Butan mit Anti- und Gauche-Konformation
Beim Butan betrachtet man meist die zentrale C2-C3-Bindung. An jedem dieser Kohlenstoffatome befindet sich neben Wasserstoff auch eine Methylgruppe. In der Anti-Konformation stehen die beiden Methylgruppen mit einem Torsionswinkel von 180 Grad möglichst weit auseinander.
Die Gauche-Konformation besitzt einen Winkel von etwa 60 Grad. Sie ist ebenfalls gestaffelt, aber die beiden Methylgruppen liegen räumlich näher beieinander. Deshalb ist sie ungefähr 3,8 kJ/mol energiereicher als die Anti-Form. Bei Raumtemperatur liegen beide Formen vor, die Anti-Konformation ist jedoch stärker begünstigt.
Die ekliptische Butan-Form ist noch ungünstiger, besonders wenn die beiden Methylgruppen direkt voreinander stehen. In Aufgaben sollte man deshalb nicht automatisch jede gestaffelte Zeichnung als gleich stabil bewerten. Bei unterschiedlichen Substituenten zählt zusätzlich, wie groß und elektronisch anspruchsvoll die Gruppen sind.
Wann andere Darstellungen besser passen
Die Newman-Projektion ist stark auf eine einzelne Bindung fokussiert. Das ist ihre Stärke, aber auch ihre Grenze. Wer die komplette Molekülgeometrie oder die absolute räumliche Orientierung mehrerer Stereozentren zeigen möchte, braucht oft eine andere Darstellungsform.
| Darstellung | Besonders geeignet für | Typische Grenze |
|---|---|---|
| Newman-Projektion | Konformation und Torsionswinkel entlang einer Bindung | Nur eine Blickachse steht im Mittelpunkt |
| Sägebock-Projektion | Räumliche Verbindung mehrerer Atome und Bindungen | Konformationen sind weniger kompakt vergleichbar |
| Keilstrichformel | Bindungen vor oder hinter der Zeichenebene | Rotation um eine Bindung ist weniger unmittelbar sichtbar |
| Fischer-Projektion | Konfiguration von Molekülen mit mehreren Stereozentren | Nicht für freie Drehbewegungen gedacht |
In Klausuren und im Studium rate ich dazu, die Darstellungen nicht gegeneinander auszuspielen. Eine Keilstrichformel kann die Ausgangsstruktur liefern, während die Newman-Projektion anschließend die Rotation entlang einer bestimmten Bindung analysiert.
Besonders sorgfältig muss man bei der Umwandlung arbeiten. Wird das vordere Atom versehentlich zum hinteren oder wird eine Gruppe beim Drehen gespiegelt, entsteht eine falsche Konformation. Eine echte Drehung verändert die räumliche Anordnung schrittweise, sie tauscht nicht einfach beliebige Substituenten aus.
Die entscheidende Frage ist immer die Blickrichtung
Wer eine Newman-Projektion sicher beherrschen möchte, sollte zuerst die Bindungsachse markieren und erst danach Punkt, Kreis und Substituenten einzeichnen. Anschließend helfen der Torsionswinkel, die Unterscheidung zwischen gestaffelt und ekliptisch sowie der Abstand großer Gruppen bei der energetischen Bewertung.
Mein wichtigster Praxistipp lautet deshalb, nicht sofort auf die fertige Zeichnung zu starren. Blickrichtung, Drehwinkel und Größe der Substituenten erklären fast jede richtige Lösung. Mit Ethan als Einstieg und Butan als nächstem Schritt wird aus einer zunächst abstrakten Projektion ein erstaunlich zuverlässiges Werkzeug für die organische Chemie.
